В провокативната си автобиографична книга Нищо не губиш, печелиш всичко (с подзаглавие Моят път от уличен гангстер до предприемач мултимилионер) Блеър подробно описва детството, семейството, младежките си години и множеството премеждия, през които преминава, докато се утвърди като преуспяващ бизнесмен, създал компания за милиони долари.
Подобно на мнозина предприемачи, Райън Блеър няма бизнес образование, но изострените му първични инстинкти за оцеляване, непреклонната му упоритост и преди всичко ценната нагласа “нищо не губиш" са неизменни негови спътници по пътя към върха. След като баща му потъва в селенията на наркоманията и зарязва семейството си, Райън и майка му се местят в лош квартал, където младежът бързо попада в гангстерските среди. Щастливо стечение на обстоятелствата успява да предпази Райън – майка му се влюбва в преуспяващ предприемач, който взима под крилото си автора на Нищо не губиш, печелиш всичко. Така, на крехката възраст от 21 години, Райън Блеър създава първата си компания – 24/7 Tech, а оттогава насам е създал и продал още няколко други компании за десетки милиони долари.
Чрез споделения в Нищо не губиш, печелиш всичко опит, придобит на улицата,но и в джунглата на предприемачите, авторът показва как всеки може да започне и да развие успешен бизнес. Книгата е насочена към всеки, който иска да промени живота си и да се отдаде на къртовски труд и самоусъвършенстване по пътя към неминуемия в този случай успех.