В началото писателят не е фен на шотландеца, като го нарича "прекалено нерафиниран". След като пробват Кари Грант, Джеймс Мейсън и Ричард Бъртън за ролята, Флеминг размисля и заедно с продуцента Къби Броколи избират Шон, който привлича вниманието им с ръкопашния бой във филма Darby O’Gill and the Little People. Е, участието му в бодибилдинг конкурса Мистър Олимпия през 1953 също е в графата "Причини да изберем Шон".
Къби Броколи казва за Шон Конъри, че харесва елегантността и грацията му, въпреки че има вид на голям, корав мъж. С ръста си от 188 см, до ден-днешен той е най-високият Джеймс Бонд, а според древногръцката формула за математическа симетрия на лицето, също така и най-красивият.
Актьорът обаче има и своите тайни – той започва да губи косата си още на 17. С други думи, във всеки един кадър, неговият Джеймс Бонд е с перука, която си спестява в истинския живот.
Ако неофициалният Бонд филм Никога не казвай никога се брои за част от 007 поредицата, Шон Конъри и Роджър Муур имат равен брой екранни превъплъщения в ролята на супершпионина. От всички актьори, изиграли Джеймс Бонд дотук, единствено Шон Конъри служи в Кралските военноморски сили, също като героя си. Двамата имат точка на пресичане и по друга, по-странна линия. Конъри стартира в живота като млекар и зарежда Фетс Колидж в Единбург. Престижното училище, в което, според романите, Джеймс Бонд е учил.
Любимият филм на актьора в серията до последно остава От Русия с любов. След като напуска поредицата и е неуспешно заменен с Джордж Лейзънби, сър Конъри се завръща за Диамантите са вечни. Баснословният за времето си хонорар от 1 250 000 долара впоследствие изцяло дарява за благотворителност, а на премиерата благославя Роджър Муур като свой наследник за ролята.
В живота си Конъри е хванат в много магически моменти, но най-странният за него самия е, когато за рутинна проверка го спира пътен полицай на име Сержант Джеймс Бонд.
Следват тежки години, в които и публиката, и режисьорите го виждат единствено като Агент 007, а работа почти няма. Въпреки това Шон стиска зъби и успява да остави емблематични роли във филми като На лов за Червения октомври, Недосегаемите, Мъжът, който искаше да бъде крал, Бандити във времето, Убийство в Ориент експрес, Да откриеш Форестър, Индиана Джоунс и последният кръстоносен поход, Името на розата и Скалата. Филми, които го правят безсмъртен и след които можем само да кажем "А Мartini. Shaken, not stirred".
