Въпреки че е комедия, филмът е същинско изпитание за Гордън-Левит – с него той скача в дълбоките води – при това, хванал няколко камъка. Тук той е режисьор (за първи път на пълнометражен филм, досега беше работил само над късометражки), и сценарист, и човекът в главна мъжка роля. Дори не се е вслушал в предупрежденията на британския спец кристофър Нолън, че вършенето на трите задачи едновременно може да се окаже невъзможно. Гордън-Левит се справил добре. Даже повече от добре – Дон Джон е смела, провокативна, изненадваща и забавна любовна история, която с учудваща лекота лавира между нощни клубове, църкви и порносайтове. На пръв поглед, става дума просто за романтична комедия, но пък някои внушения и почти саркастични коментари относно американското общество и взаимоотношенията между хората в него, подсказват неподозирана дълбочина. Но, в крайна сметка, това е най-вече комедия.
В нея младият Джон Мартело (Гордън-Левит) изживява дните си почти идеално – красив е, има игрива усмивка и добре оформени мускули, спи с поне две различни жени на седмица, а от време на време се прибира в къщата на родителите си за обяд и някой шумен скандал. Наглед всичко е наред, но всъщност Джон почти през цялото време е напрегнат – не получава каквото иска от секса, затова мастурбира по пет пъти на ден и ползва уеб браузъра си само за да рови за още порно. Една не-толкова-лесна жена (Скарлет Йохансон) ще влезе в живота му с трясък, за да го завлече почти собственоръчно във връзка, в която тя определя правилата. Джон си мисли, че това е хубаво, семейството му – също, но май всъщност е далеч от щастието.